Pierwsza gra z serii gier Tony Hawk została wydana 29 września 1999 roku przez Activision i nosiła tytuł Tony Hawk’s Pro Skater. Można było w nią zagrać na Playstation, Dreamcast, Nintendo 64, Game Boy Color, oraz Nokię N-Gage. Przypisano jej kategorię wiekową T– Teen (co oznacza, że gra jest przeznaczona dla dzieci od lat 13).
Zadaniem gracza w Tony Hawk’s Pro Skater było przejście 9 poziomów. Po przejściu jednego odblokowywał się drugi. Trzy z tych dziewięciu poziomów stanowią zawody. Poza tym w grze mamy tryb multiplayer.
W grze spotkać można 10 światowej sławy skaterów. Są nimi: Tony Hawk, Elissa Steamer, Chad Muska, Bob Burnquist, Bucky Lasek, Jamie Thomas, Tune Glifberg, Kareem Campbell i Andrew Reynolds.
W czasie gry posłuchać możemy takich kawałków jak The Suicide Machine „New girl, Primus „Jerry Was A Racecar Driver”, Unsane „Committed”, Speedealer „Screamer/Nothing to Me”, Even Rude „Vilified”, The Ernies „Here & Now”, Suicidal Tendencies „Cyco Vision” czy Goldfinger „Superman”.
Gra na tyle spodobała się graczom, że w krótkim czasie powstała druga gra sygnowana nazwiskiem najsłynniejszego skatera na świecie. Do tej pory powstało jedenaście gier z serii Tony Hawk.